Первое упоминание о церкви дают Псковские летописи под 1420 годом. «Того же лета бысть Знаменье велие в Чирсках от иконы... и весь Псков выдоша с кресныи и оусретоша икону матере господня за старым Вознесением, иде же и ныне крест в тыноу».
Летопись не сообщает о времени постройки каменной церкви. Неизвестно, была ли она изначально монастырской.
На Полонище пожары были довольно частыми, и церковь неоднократно горела: в 1536–1544 и в 1777 годах. Сразу после пожара 1777 года в 1778 году в монастыре была произведена опись имущества — первый наиболее подробный документ, касающийся архитектуры памятника. «В том монастыре церковь с сводом каменная во имя Вознесение, при ней на правой стороне другая церковь придельная с сводом каменная во имя Рждества. При тех церквах притвор и паперть с сводом каменные. На левой стороне церкви две палатки с сводом, каменные ж. С паперти в притвор с западу дверь входная железная с личиною, на ней две наметки... Оные церкви и притвор и палатки все крыты тесом. При той церкви на паперти колокольня круглая. На ней больших и малых шесть колоколов. Крыта тесом, на ней крест деревянный, обит жестью...»
Уже в начале XIX века монастырь постепенно выходит из состояния запустения.
Во время Великой Отечественной войны церковь утратила барабан с главой над четвериком XV в., был разрушен и придел 1880 г.
С 1956 по 1960 гг. на церкви Старое Вознесение XV в. проводились исследовательские и реставрационные работы. В результате тщательных натурных исследований, раскопок, сопоставления их с архивными данными был найден изначальный план памятника XV века, включающий в себя единовременный комплекс сооружений: четверика, притвора, приделов северного и южного, паперти под колокольней XVII в., а также крылец-сходов в подклет четверика, что и было восстановлено в натуре. Автор проекта реставрации — архитектор ПСННРПМ В.А.Лебедева.
Композиция памятника XV в. ц. Старое Вознесение состоит из четверика, обстроенного с южной и северной сторон приделами, а с западной — притвором. Основной объем памятника — четырехстолпный трехапсидный четверик, перекрытый полуцилиндрическими повышенными подпружными сводами, несущими световой барабан.
Оконные проемы барабана восстановлены в первоначальных формах. Четверик имеет 3 портала: западный, обработанный со стороны притвора валиком, северный и южный. Порталы сохранились первоначальными.
Алтарь южного придела и ризница северного находятся на отметке пола основного четверика, что вызвано их местоположением над сводами крылец - сходом в подклет. Фасады четверика обработаны лопатками, выступающими из плоскости стен и своим положением на фасадах, отвечающим внутренней планировке храма со столбами. Барабаны и апсиды церкви обработаны традиционным трехчастным поясом геометрического орнамента. Покрытие четверика восьмискатное, притвора — двускатное, приделов — односкатное, являющееся продолжением линии кровли притвора. Глава луковичной формы, покрытая деревянным лемехом. Над южным приделом — глухой барабан с небольшой главкой, покрытой также деревянным лемехом.
Крест над центральной главой кованый четырехконечный, выполненный в 1960 годах по сохранившимся образцам крестов XV-XVI вв. материал памятника — местная известняковая плита.
Основные габариты: 18 х 20 м.
Церковь Старое Вознесение имеет большое историческое и градостроительное значение в древней планировке города и является интересным памятником XV века.
В настоящий момент законным владельцем объекта культурного наследия федерального значения XV в. «Церковь Старое Вознесение» является Псковская епархия.